Acidi grassi

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Gli acidi grassi sono acidi monocarbossilici caratterizzati da una lunga catena idrocarburica non ramificata (catena di atomi di carbonio, denominata catena alifatica, con un solo gruppo carbossilico (-COOH) ad una estremità). Componenti fondamentali dei lipidi, possono essere anche definiti acidi monocarbossilici alifatici derivati o contenuti in forma esterificata in un grasso vegetale o animale, in un olio o od in una cera; generalmente gli acidi grassi possiedono un numero pari di atomi di carbonio, con una catena da 4 a 30 atomi di carbonio, anche se in alcuni alimenti, come gli oli vegetali, ne ritroviamo minime percentuali con numero dispari.

La catena alifatica che li costituisce è tendenzialmente lineare e solo in rari casi si presenta in forma ramificata o ciclica; la lunghezza di questa catena è estremamente importante, in quanto influenza le caratteristiche fisico-chimiche dell’acido grasso: mano a mano che si allunga, la solubilità in acqua diminuisce ed aumenta, di riflesso, il punto di fusione; dal momento che ogni acido grasso è formato da una catena carboniosa alifatica (idrofoba) che termina con un gruppo carbossilico (idrofilo), sono considerati delle molecole anfipatiche o anfifiliche: grazie a questa loro caratteristica chimica, quando vengono posti in acqua tendono a formare delle micelle, strutture sferiche con un guscio idrofilo, costituito dalle teste carbossiliche, e con un cuore lipofilo, costituito dalle catene alifatiche, condizionando pesantemente l’intero processo digestivo dei lipidi.

In base alla presenza o meno di uno o più doppi legami nella catena alifatica, gli acidi grassi vengono definiti saturi (S.F.A., dall’inglese «saturated fatty acids») quando la loro struttura chimica non contiene doppi legami, insaturi quando sono presenti uno o più doppi legami: in base alla posizione degli atomi di idrogeno associati ai carboni impegnati nel doppio legame, un acido grasso può esistere in natura sotto due forme, una cis, se i due atomi di idrogeno legati ai carboni impegnati nel doppio legame sono disposti sullo stesso piano, e una trans, se la disposizione spaziale è opposta; la forma cis abbassa il punto di fusione dell’acido grasso e ne fa aumentare la fluidità. In natura prevalgono nettamente gli acidi grassi cis rispetto ai trans; la presenza di doppi legami cis abbassa il punto di fusione del lipide e determina una curvatura dell’acido grasso che aumenta all’aumentare della presenza di doppi legami.

Gli acidi grassi saturi possono essere di origine naturale o derivati per idrogenazione di acidi grassi insaturi; in natura esistono numerose forme di acidi grassi saturi che differiscono tra loro per il numero di atomi di carbonio della molecola, i quali partendo dai tre atomi dell’acido propionico giungono fino all’acido esatriacontanoico che possiede una catena di 36 atomi di carbonio.

Nel corpo umano gli acidi grassi sono molto abbondanti, ma raramente liberi e perlopiù esterificati con il glicerolo (triacilgliceroli, glicerofosfolipidi) o con il colesterolo (esteri del colesterolo). Quando si trovano nella loro forma libera (cioè non legati ad altre specie chimiche), gli acidi grassi vengono identificati con il nome di acidi grassi liberi o F.F.A., dall’inglese «free fatty acids», oppure acidi grassi non esterificati o N.E.F.A., dall’inglese «non esterified fatty acids».

Alcuni acidi grassi insaturi sono considerati particolarmente importanti per il metabolismo umano, per cui sono detti acidi grassi essenziali o E.F.A. «essential fatty acids» e si classificano in omega-3, quando l’ultimo doppio legame è presente sul terzo carbonio a partire dalla fine come nel caso dell’acido α-linolenico (C 18:3 ω-3), oppure omega-6, quando l’ultimo doppio legame è presente sul sesto carbonio a partire dalla fine, come l’acido linoleico C 18:2 ω-6).

Acidi grassi essenziali

Chiamati in passato «vitamina F» o denominati con l’acronimo EFA («Essential Fatty Acids»), sono una famiglia di acidi grassi che, essendo indispensabili per il metabolismo corporeo, devono essere assunti tramite l’apporto dietetico, non potendo essere sintetizzati dal corpo stesso.

Acidi grassi a catena corta

Gli acidi grassi a catena corta (chiamati anche SCFA), acronimo che sta per «short chain fatty acids», sono acidi grassi saturi con una catena alifatica (catena carboniosa) composta da meno di 6 atomi di carbonio: generalmente, quando si parla di queste sostanze, ci si riferisce all’acido acetico (C2), all’acido propionico (C3) ed all’acido butirrico (C4).

Apporto alimentare ed assorbimento intestinale

Difficilmente presenti negli alimenti, sono prodotte a livello intestinale da fermentazione anaerobica, da parte del microbiota intestinale, a partire dai carboidrati complessi o dalle fibre alimentari come l’amido non digerito (amido resistente), la pectina ed i frutto-oligosaccaridi (FOS): si stima che il contributo calorico di questi acidi grassi sia pari al 10% circa del fabbisogno energetico corporeo.

Vengono assorbiti dall’organismo a livello dell’intestino tenue, sia della mucosa del colon, e possono essere utilizzati come fonte energetica a livello locale o essere veicolati a livello epatico dal circolo portale: il butirrato (estere dell’acido butirrico), assieme alla glutammina, rappresenta la maggiore fonte energetica per il colon, tanto che la sua carenza determina atrofia della mucosa; l’acido butirrico svolge, incrementando anche il flusso ematico a livello locale, un’azione fondamentale nel garantire sufficiente energia alle cellule della parete, per prevenire fenomeni ulcerativi e favorire la riparazione della mucosa intestinale.

Esiste una relazione fra disbiosi intestinale, con conseguente diminuzione della disponibilità di acido butirrico, e insorgenza di sindrome dell’intestino irritabile o di retto-colite ulcerosa: l’azione di questi acidi grassi a corta catena non si esplica solamente con l’incremento della vascolarizzazione o l’azione di sostegno energetico, ma anche attraverso modulazione della risposta immunitaria del tessuto linfoide associato all’intestino, noto anche come GALT (acronimo dell’inglese gut-associated lymphoid tissue) ed un’azione di controllo e regolazione dell’asse ipotalamo-ipofisi-surrenalico (HPA axis)

Contrariamente agli acidi grassi a catena lunga (LCFA), gli SCFA non sono in grado di formare trigliceridi, composti da acidi grassi e glicerolo, o altre esterificazioni: gli acidi grassi a catena corta, così come acidi grassi a catena media (MCFA o MCT), vengono assorbiti come tali a livello intestinale e veicolati direttamente al fegato tramite la vena porta, essendo parzialmente solubili in acqua, diversamente degli acidi grassi a catena lunga, che sono inglobati nei chilomicroni ed assorbiti attraverso i capillari linfatici presenti negli spazi interstiziali intestinali, e attraverso la cisterna del Pecquet e il dotto toracico, accedono al circolo ematico tramite l’arteria succlavia.

Acidi grassi a catena media

Gli acidi grassi a catena media (chiamati anche MCFA acronimo per “medium chain fatty acids“), sono acidi grassi saturi con una catena alifatica (catena carboniosa) composta da da 6÷12 atomi di carbonio: generalmente, quando si parla di queste sostanze, ci si riferisce all’acido caproico (C6), all’acido caprilico (C8), all’acido caprinico (C10) e all’acido laurico (C12); anche se l’acido butirrico (C4) appartiene agli acidi grassi a corta catena (SCFA), spesso viene considerato assimilabile, da un punto di vista nutrizionale, agli acidi grassi a catena media.

Sono solitamente esterificati con il glicerolo, formando gli trigliceridi a catena media conosciuti anche come MCT (medium chain triglycerides): da un punto di vista alimentare, il 10/20% del latte ovino, caprino e vaccino contiene MCT e la stessa percentuale è rilevabile nel burro estratto da questi prodotti caseari; altre sorgenti sono i semi di palma e la noce di cocco, che possono renderne disponibili elevate quantità nei propri oli.

Il loro destino metabolico è direttamente correlabile a quello degli MCT, che vantano caratteristiche dietetiche peculiari, in quanto subiscono processi digestivi sostanzialmente diversi dagli LCT e dai LCFA; a differenza degli acidi grassi a lunga catena, sono parzialmente idrosolubili e vengono attaccati più facilmente dalle lipasi presenti nel tratto gastro-intestinale e non necessitando dell’azione emulsionante dei sali biliari; attraversano più facilmente lo strato acquoso che bagna i villi intestinali, venendo, perciò, riversati direttamente nel circolo portale, dove sono coniugati all’albumina e trasportati al fegato, senza prima passare per la via linfatica.

Gli MCT, e di conseguenza gli MCFA, sono in grado di stimolare l’azione del sistema immunitario, incrementando l’attività fagocitica. L’acido caprilico possiede caratteristiche antifungine, svolgendo un’efficace azione anti-candida ed esercita un’azione competitiva nei confronti di virus e batteri. L’acido laurico è dotato di proprietà antisettiche.

Acidi grassi a catena lunga

Gli acidi grassi a catena lunga (chiamati anche LCFA, dall’inglese “long chain fatty acids”), sono una classe di acidi grassi con una catena alifatica composta da un numero di atomi di carbonio superiore a 12.

Acidi grassi a catena molto lunga

Un acido grasso a catena molto lunga (in inglese, very long chain fatty acid da cui la sigla VLCFA) è un acido grasso a catena lunga con una catena alifatica composta da più di 22 atomi di carbonio. Al contrario di molti acidi grassi, quelli a catena lunga sono troppo grandi per essere metabolizzati nei mitocondri e devono essere lavorati nei perossisomi, che possiedono propri enzimi di ossidazione di queste molecole.

Acidi grassi cetilati

Famiglia di acidi grassi utilizzati sia dall’industria cosmetica, sia come integratori nutrizionali nel trattamento dei processi infiammatori articolari, spesso ottenuti attraverso l’esterificazione di oli o grassi, anche se normalmente presenti in natura: in questa famiglia di esteri cetilici, il più noto è il cetilmiristoleato, conosciuto anche con il nome di cerasomal-cis-9-cetilmiristoleato o CMO, essendo impiegato nella cura dell’artrite reumatoide; anche altri grassi appartenenti a questo gruppo di sostanze lipofile, come il cetilmiristato, il cetilpalmitoleato, il cetillaureato, il cetilpalmitato ed il cetiloleato, sembrano rivelarsi efficaci come rimedio per i sintomi dell’osteoartrite e della spondilite anchilosante.

Sebbene non vi siano sufficienti evidenze cliniche che ne confermino l’efficacia, sono impiegati per la cura di malattie autoimmuni come la sindrome di Sjogren, il Lupus Eritematosus Sistemico e la Sclerosi Multipla: alcuni autori ritengono che possano essere impiegati anche nella fibromialgia. L’utilizzo degli acidi grassi cetilati può avvenire sia per via orale, come spesso avviene per cetilmiristoleato, sia grazie all’applicazione topica, come nel caso delle miscele degli esteri cetilici, applicate locale a livello delle articolazioni affette da osteoartrite, per migliorare la funzionalità articolare e la capacità di movimento, e ridurre la sintomatologia dolorosa.

Alcuni ricercatori ipotizzano che gli esteri cetilici siano in grado di conferire alle membrane cellulari una maggiore integrità e di stabilizzare la struttura lipidica, migliorandone il funzionamento e favorendone la rigenerazione e la riparazione in caso di noxae o di processi flogistici: pur agendo a livello sistemico, sembra che gli acidi grassi cetilati abbiano una efficacia selettiva per l’apparato artro-muscolare. L’utilità nella riduzione dell’infiammazione e del dolore, a livello articolare, è stata clinicamente dimostrata, in particolare nel caso del cetilmiristoleato: si suppone che il meccanismo di azione dipenda dall’inibizione della genesi dei mediatori chimici dell’infiammazione, similmente a quanto accade per gli acidi grassi poli-insaturi (in particolare della famiglia dei PUFA Ω3).

L’utilizzo sembra possa diminuire la flogosi, incrementare la produzione di liquido sinoviale con conseguente miglioramento lubrificazione articolare e ripristino dell’integrità delle articolazioni, riducendo il deterioramento della cartilagine, migliorando la flessibilità e riducendo il gonfiore articolare e la rigidità (stiffness); i migliori risultati vengono ottenuti se l’assunzione del CMO è associata a miscele contenenti PUFA Ω3 (specialmente EPA e DHA di origine marina) assieme a lecitine di soia e se è preceduta da detossificazione dell’organismo. L’applicazione topica sembra agire anche sulle contratture muscolari e sull’ispessimento delle guaine tendinee e dei tessuti connettivali periarticolari.

L’utilizzo degli acidi grassi cetilati è indicato per:

  • artrite reumatoide: si deve agli studi del Dr. Len Sands, direttore del San Diego International Immunological Center, l’idea di usare il cetilmiristoleato per il trattamento di questa patologia;
  • osteoartite: migliora la flessibilità, la mobilità e riduce la dolorabilità, soprattutto nel ginocchio, ma non è particolarmente efficace sulla rigidità mattutina;
  • osteoartrosi;
  • spondilite anchilosante.

Secondo alcuni autori, l’azione sulle membrane cellulari e sui mediatori dell’infiammazione rende l’avvalersi di questi acidi grassi potenzialmente efficace nei processi flogistici e nelle malattie autoimmuni come:

  • sindrome di Reiter;
  • sindrome di Sjogren;
  • Lupus Eritematosus Sistemicus;
  • sindrome di Behçet;
  • Fibromialgia;
  • Sclerosi Multipla.

Gli acidi grassi cetilati sono utilizzati anche nel trattamento di disturbi quali:

  • Psoriasi;
  • Enfisema Polmonare;
  • Iperplasia Prostatica Benigna.

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